두명의 주인공이 등장한다. 두 남자는 모두 도박을 좋아한다. 한명은 이혼남이지만 회사에서 꾸역꾸역 일하며 꾸역꾸역 하루하루를 버틴다. 그의 유일한 낙은 도박을 하는 것이다. 그는 내기도 좋아한다. 주변 모든 사람들에게 빚을 지는 신세가 되었다. 그것 뿐만 아니라 다른 사람들에게 매일 거짓말을 하고 산다. 그에게 진실된 삶은 존재하지 않고 있다. 이런 막장같은 남자에게 또다른 도박 친구가 등장한다. 이 남자는 도박을 좋아하는 것도 그렇고 취향까지 비슷하다. 그렇게 둘은 도박을 하기로 마음먹고 함께 카지노를 하러 가게 된다.
그들의 최종 목표 지역은 뉴올리언스이지만 뉴올리언스까지 가는 차비, 경비를 사용하게 되고, 뉴올리언스의 큰 출전비 충당을 위해 정차하는 도시마다 도박게임에 참여하게 된다. 항상 그렇지만 승리 후에 패배, 패배 후에는 작은 승리.. 이런 반복하향 곡선으로 인해 게리는 자신의 운이 항상 좋지 않다고 생각한다. 언제나 승리를 아깝게 놓쳤다는 마음을 먹게 된다. 다음에는 더 크게 이길수 있을거야! 라고 외치면서 말이다.
이와는 반대로 커티스는 게리를 걱정하지만 커티스 역시도 게리의 성격을 닮을 수 밖에 없는 도박 중독자이다. 큰 패배를 맛본 후에도 포기할수 없는 도박 중독자들의 환상은 두 얼간이들의 암울한 미래를 암시한다.
이렇게 함께 도박을 하게 된 두 사람은 의기투합하여 큰 돈을 얻지만 게리는 막상 기쁘지가 않다. 어차피 이돈은 또 다른 도박을 위해 쓰여질 것을 예상하기 때문이다. 그래서 커티스에게 마추픽추에 가라고 문자를 남기고 떠난다. 마추픽추는 커티스가 말한 ‘나의 마지막 여행 장소’ 라고 강조했던 곳이다. 마추픽추에서 커티스가 무엇을 할지는 모른다. 아마 거기에서도 도박을 할 가능성이 다분하다. 하지만 마추픽추에서 커티스의 삶이 변화되기를 바랬던 게리의 의중이 보인다.
커티스와 게리는 완벽한 도박 중독자들의 모습을 연기한다. 게리는 손님들에게 집을 보여줘야 하는데 열쇠는 하나도 맞지 않는다. 카드와 칩이 없으면 일상에서의 삶을 제대로 보내고 있지 않다는 증거이다. 심지어 전처의 집에 들어가 몰래 돈을 훔치는 장면은 얼마나 도박 중독이 심각한지를 느낄수 있다.
쓸쓸함을 배가시키기 위해 메인 장면들은 밤으로 설정 되었으며, 밤에 도박을 할때 신난 게리도 낮에는 우울하고 빚쟁이들에게 쫓기는 그런 대조적인 모습을 보여준다. 하지만 영화 후반, 밤에도 쓸쓸함을 느끼는 게리의 모습을 보여주면서 게리가 도박 중독자의 최후를 보여주는 캐릭터로 남게 된다. 밝은 아침 게리는 사라지고 커티스 홀로 남게 된다. 마추픽추를 상상하면서…
